La ville coloniale de Saint Augustin, située à seulement une heure au sud de Jacksonville et à quatre heures de la ville de Miami, a l'honneur d'être la plus ancienne ville continentale encore habitée des États-Unis.

Fondée en 1565 par Pedro Menéndez de Avilés, en plus des groupes autochtones d'origine, seuls les huguenots français avaient été établis.

Place fortifiée, dès l'arrivée des Britanniques dans la région, les attaques se succèdent sans discontinuer au cours des XVIe et XVIIe siècles ; d'abord par le pirate Francis Drake, puis par les colonies établies dans le sud de la Virginie, d'où de nombreux esclaves noirs ont fui pour se réfugier en territoire espagnol, où ils pouvaient avoir du travail et payer leur liberté, ainsi que de meilleures conditions de vie.

Entre 1672 et 1695, les Espagnols ont construit un fort en pierre, Castillo de San Marcos, pour mieux défendre San Agustín des challengers.

En 1763, il devient britannique par le traité de Paris, et est restitué en 1783, jusqu'à ce qu'en 1861, il soit pris par les forces armées américaines pendant la guerre civile, après quoi il devient une partie de l'État de Floride.

Se promener dans les rues de San Agustín, situé sur une péninsule entourée de deux îles de sable reliées par des ponts, c'est comme se promener dans une ville castillane transposée dans un environnement de lumière méditerranéenne et de végétation presque tropicale.

Le quartier colonial est un petit ensemble réduit de rues avec des maisons basses, dont beaucoup sont regroupées autour de patios intérieurs, qui préservent l'esprit espagnol, il y a de nombreux restaurants et bars installés dans d'anciennes demeures de style colonial. Des grands pubs irlandais à la cuisine espagnole ou latino-américaine, la diversité gastronomique est vaste à Saint Augustine.

Il convient également de noter l'actuel bâtiment du Flagler College, l'ancien palais du millionnaire Henry Flagler, qui a décidé de le construire après avoir assisté à une commémoration en l'honneur de Ponce de León au XIXe siècle. Son magnifique dôme intérieur et son plafond à caissons valent le détour.