La Villa Medicea di Castello est une villa médicéenne qui se situe dans la zone collinaire de Castello à Florence.
La villa, qui datait du XIVe siècle, fut acquise à la famille De Stufa vers 1480, par Lorenzo et Jean le Popolano, appartenant à la branche « populaire » de la famille Médicis, qui l'agrandirent et l'enrichirent d'œuvres d'art. Lorenzo, fut un des plus grands commanditaires de Sandro Botticelli : il lui commanda La Naissance de Vénus (1485) pour décorer cette villa, après avoir reçu pour son mariage, de Laurent le Magnifique son cousin et son tuteur, le Printemps et Pallas et le Centaure, de grandes peintures maintenant aux Offices.
À la mort de Jean, la Villa a été transmise par héritage à la veuve et à son fils Jean des Bandes Noires qui y résida avec sa femme Maria Salviati et son fils Cosme. À l'époque la villa était constituée d'une cour, d'une sala terrena avec loggiato, de cuisines et d'étables.
En avril 1527, de duc d'Urbin établissait son quartier général dans la villa : il dirigeait une armée composée de soldats, papistes et français, que Clément VII et François Ier avaient envoyé en aide à Florence, menacée par Charles Quint.
En 1529 les Otto di Guerra e di Balia commandèrent de détruire les récoltes, maisons, villas, églises, murs et arbres autour de la ville, pour empêcher l'ennemi de trouver des vivres, logements, constructions à fortifier : même les habitants du château durent évacuer le bourg et courir à Florence. La villa fut pillée et incendiée pendant le siège de Florence (1529-1530), comme la presque totalité des autres structures extra-muros, mais avec des dégâts mineurs pour la villa.
En 1538, Cosme, devenu Grand-Duc, fit restructurer la villa par Giorgio Vasari et commissionna Niccolò Tribolo pour le projet du jardin, un jardin à l'italienne qualifié par Vasari de ricchi giardini d'Europa.
La villa passa aux mains de Ferdinand Ier de Médicis, le fils de Cosme, qui la compléta entre 1588 et 1595, puis à Cosme III de Médicis qui y avait ses collections de tableaux de natures mortes.
Au maximum de sa splendeur la villa fut visitée deux fois par Michel de Montaigne (en 1580 et en 1581), et une fois par Joseph Furttenbach.
Aujourd'hui la villa, est appelée Villa Reale, l'Olmo ou le Vivaio, et n'est pas ouverte au public car elle héberge l'Accademia della Crusca. Le jardin est géré par la Soprintendenza pour le pôle muséal de Florence.
Son jardin à l'italienne a été dessiné par Le Tribolo et on y trouve la statue d'Hercule et Antée sculptée par Bartolomeo Ammannati.
