À l’extrémité occidentale du Vieux San Juan, La Fortaleza est un ensemble de pierre compact intégré à la ville, et non l’une des grandes batteries côtières construites plus tard. Son nom rappelle son origine militaire, mais son histoire dépasse la guerre : édifié pour défendre San Juan, le bâtiment est devenu la résidence et le bureau officiels du gouverneur de Porto Rico. Il est aussi appelé Palacio de Santa Catalina. Le gouvernement continue d’y travailler ; ce n’est pas une simple demeure historique transformée en musée.
L’histoire officielle du gouvernement de Porto Rico indique que les travaux commencèrent en 1533 et s’achevèrent le 25 mai 1540. La Fortaleza fut la première fortification de San Juan et le point de départ d’un réseau plus vaste, complété ensuite par El Morro, San Cristóbal et San Gerónimo. L’édifice changea avec les besoins militaires. En 1846, une importante rénovation le transforma d’installation militaire en palais administratif, ce qui explique la coexistence actuelle de structures défensives et de salles d’apparat.